Shikamaru adalah seorang anak dari klan Nara yang seangkatan dengan naruto. Dia sangat pemalas, easygoing, dan baik hati. Dia bersama Naruto, Kiba, dan Chouji sering kena semprot oleh guru Iruka. Sebenarnya dia adalah anak yang pintar, IQ nya saja mencapai 200, hanya saja dia lebih suka tidur siang memandangi awan daripada berlatih. Chouji bahkan mengatakan bahwa shikamaru bisa saja melebihi sasuke. Setelah lulus dari akademi, dia satu kelompok bersama chouji dan ino dibawah bimbingan asuma. Dia menyebut dirinya sendiri sebagai “penakut nomor satu” dan “paling jago melarikan diri”, padahal dia hanya tidak ingin menggunakan kekuatannya dan malas berurusan dengan orang, apalagi mempertaruhkan nyawa. Shikamaru tidak mempunyai cita-cita yang tinggi, dia hanya ingin menjadi ninja biasa. Menikah dengan perempuan yang tidak cantik tetapi juga tidak jelek, punya dua orang anak. Anak pertama adalah perempuan, anak kedua adalah laki-laki. Dan begitu anak pertamanya menikah, dia akan pensiun dari ninja dan bertani. Tapi, sepertinya itu tidak akan terjadi.
Di Ujian Chuunin, dia bertemu dengan Temari, yang sangat tidak serasi dengan dirinya. Walaupun begitu, sepertinya terjalin hubungan aneh diantara keduanya. Walaupun sekarang dia juga dekat dengan Ino, rekan satu timnya. Sebagai pemimpin tim, dia sangatlah cocok karena dapat berpikir cepat dan logis. Kelebihannya satu ini seringkali menyelamatkan dirinya dan teman-temannya dari kematian. Dia juga sangat menggemari shogi, dan acap kali menang bermain melawan asuma. Dia adalah satu-satunya shinobi yang naik menjadi chuunin di ujian kali ini.
Karakteristik
Shikamaru berambut lurus dan diikat keatas, seperti samurai. Rambutnya hitam dan bagian dahinya dibiarkan terbuka.memakai anting dikedua telinganya. Pelindung kepala yang dipasang di lengan bagian kirinya. Wajahnya sangat mencirikan dirinya, pemalas dan cuek. Setelah ujian chuunin, dia mengenakan jaket pelindung dari desa sebagai pengganti jaketnya yang lama. Dia mengenakan celana 3/4 berwarna hijau. Setelah naruto II, dia mengenakan baju lengan panjang dan celana panjang berwarna hitam. Dia tidak begitu tinggi, hampir seperti naruto.
Kemampuan
Shikamaru memiliki kelebihan di bidang strategi dan taktik. Hal ini tak lain karena dia memiliki IQ diatas 200 (genius). Kecerdasannya hanya bisa dilampaui oleh Kakashi. Bahkan Kakashi pun dibuat heran dengan kecepatannya dalam menyusun strategi. Kegeniusannya Shikamaru dibuktikan ketika dia berhasil menjebak Temari, Tayuya, bahkan anggota Akatsuki yang terkenal hebat dan sadis. Meski kekuatan /chakra yang dimilikinya tidak sekuat teman-temannya, namun dengan kecerdasannya dia bisa membalikkan keadaan genting seperti apapun menjadi kemenangan gemilang. Ini juga didukung kemampuan klannya yaitu mengendalikan bayangan. Dengan kemampuannya ini dia bisa menjebak musuh masuk ke perangkapnya dengan kecerdasannya. Hanya saja dia kurang berlatih, lebih tepatnya malas, sehingga kemampuannya sebagai shinobi tidak sehebat naruto atau neji, hanya saja, ia selalu melatih kemampuan menyusun strateginya melalui Shogi, atau catur Jepang bersama Asuma yang mengaku selalu kalah, walaupun saat ini Shikamaru bermain dengan Shikaku, ayahnya.
Part I
Ujian Chuunin
Shikamaru dan rekan setimnya melaksanakan ujian ini dengan tenang, sampai akhirnya masuk ke babak selanjutnya. Di dalam hutan, mereka hanya menghidar dan menghindar dari tim-tim lainnya. Tetapi mereka kurang beruntung, mereka bertemu dengan tim Baki dari Sunagakure. Untungnya, mereka berhasil lolos karena Kankuro mencegah gaara membunuh mereka. Setelah berhasil sampai ke menara, mereka dihadapkan pada pertarungan acak satu lawan satu. Shikamaru kebagian melawan Kin Tsuchi dari desa Oto dan mengalahkannya dengan cerdik dan menunjukkan kemampuan otaknya.
Memasuki babak utama, dia bertarung melawan Temari. Dia sempat kesulitan menghadapi serbuan angin dari kipasnya. Shikamaru lalu bersembunyi dibalik pepohonan dan mula menyusun strategi. mula-mula dia akan menunggu matahari terbenam dan memanjangkan bayangannya. Temari yang mengetahui hal ini mundur, tetapi dikejutkan dengan parasut buatan shikamaru yang bisa memanjangkan lagi bayangannya. Temari lalu mundur kembali, tetapi dibelakangnya ada lubang yang dimanfaatkan shikamaru untuk menjebaknya dengan kagemane no jutsu. tetapi secara mengejutkan dia mundur dari pertarungan karena menurutnya dia sudah memikirkan 200 langkah ke depan dan masih tidak menemukan celah untuk mengalahkan temari bahkan dia mengalah karena dia bilang sepertinya dia kehabisan waktu. Meski kalah dia mendapat aplaus meriah dari penonton.
Ketika shinobi suna memulai penyerbuaan, shikamaru ditugasi mengejar gaara dan sasuke ditemani pakkun, naruto, dan sakura. Dia lalu menjadi umpan untuk menghambat ninjaoto yang mengejar mereka. Dia mengikat semuanya kecuali satu orang yang bersembunyi di pohon. Ketika shikamaru akan dibunuh, Asuma datang menyelamatkan nyawanya dan membunuh semua musuh dalam sekejap.
Pengejaran Sasuke
Setelah keributan selesai, sebagai chuunin yang baru dia diangkat menjadi ketua tim untuk memburu rombongan sasuke yang menuju persembunyian orochimaru. Dia lalu mencari anggota tim lainnya yang kesemuanya genin. Dia lalu mendapatkan Choji, Kiba, naruto, dan neji. Setelah itu mereka berkumpul dan mendapat briefieng singkat dari shikamaru. lagi-lagi shikamaru menunjukkan kecerdasannya dengan mengatur strategi dari anggota tim yang didapat secara acak. Tim shikamaru lalu berangkat mengejar rombongan desa oto.
Setelah melalui berbagai hal, shikamaru lalu melawan salah satu ninja oto tersebut, yaitu Tayuya. Gadis ini berkemampuan memberi ilusi genjutsu pada siapa saja yang mendengar suara sulingnya. Shikamaru memulai serangannya ke tayuya, tetapi ayuya mengeluarkan 3 kuchiyose yang memakan arwah. Shikamaru berhasil mengatasinya dengan menggunakan flashbang dan memanjangkan bayangannya hingga mencapai ketiga kuchiyose tersebut. Tetapi tayuya lalu memanggil kembali ketiga kuchiyose tersebut. Shikamaru belum kehabisan akal, dia lalu memancing tayuya mendekat dan menjebaknya dengan kagemane, kageshibari no jutsu. Mereka berdua berusaha keras, tetapi akhirnya shikamaru kehabisan chakra dan ketika akan dibunuh, temari datang menolong. Tayuya lalu melarikan diri, tetapi temari membunuhnya dengan kuchiyose miliknya.
Setelah misi selesai, dia lalu menyesali dirinya sendiri karena teman-temannya terluka. Walaupun kemampuannya sebagai ketua tim tidak lagi diragukan, dia tetap bersikeras dirinya tidak pantas menjadi chuunin. Tetapi tsunade mengatakan padanya biarpun misi gagal, dia sudah membawa kembali rekan-rekannya dengan selamat, dan itu yang terpenting. Shikamaru menangis dan berjanji akan menjadi ketua yang lebih baik lain waktu.
Part II
Konfrontasi Akatsuki
Setelah Hidan dan Kakuzu menyusup ke Konoha dan membunuh salah satu petinggi kuil disana, Tsunade lalu membentuk Niju Shoutai (二十小隊)atau duabelas pasukan untuk melindungi desa. Shikamaru, Izumo, Kotetsu dan Asuma ditugasi mencari dan menangkap atau membunuh bila perlu dua Akatsuki yang sudah mengacau di Konoha. Mereka berhasil menemukan kedua orang itu dan mulai menyerangnya. Shikamaru berhasil menjebak hidan dalam kagemane no jutsunya dan memaksanya keluar dari lingkaran gaib. Kepala hidan lalu dipotong, tetapi secara mengejutkan dia masih bertahan hidup bahkan Hidan masih dapat berteriak-teriak pada Kakuzu. Ketika anggota tim Asuma sedang terkaget-kaget, hidan memulai “ritual” kembali dan menusuk dirinya sendiri dan mengakibatkan Asuma luka parah. Beruntung choji, Ino dan lainnya datang dan menolong tim Asuma. Kedua anggota akatsuki lalu mundur teratur. Tetapi nyawa Asuma sudah tidak tertolong dan memberikan kata-kata terakhirnya pada Shikamaru,Choji dan Ino. Hujanpun mengantar kepergiannya. Shikamaru lalu menyalakan rokok terakhir untuk asuma dan dirinya.Shikamaru juga berkata kepada Kurenai bahwa Asuma akan ada untuknya selalu dan bayi mereka mirip dengan Asuma
Pembalasan Shikamaru
Setelah konfrontasi akatsuki, shikamaru, Choji, dan Ino akan membalaskan kematiaan asuma. Tsunade melarangnya, tetapi diluar dugaan, kakashi membantu shikamaru. Mereka berempat lalu berangkat untuk mengejar Kakuzu dan Hidan. Mereka lalu bertarung sengit. Shikamaru sendirian melawan Hidan, Choji, Ino dan Kakashi melawan Kakuzu. Shikamaru berpura-pura terkena jurus jashin milik Hidan, padahal, darah yang digunakan Hidan adalah darah temannya sendiri, sehingga Kakuzu kehilangan 1 jantung miliknya ( Kakuzu memiliki 5 jantung ). Setelah itu, Shikamaru mengikat Hidan bersama ratusan kertas peledak dan menguburnya setelah meledakan kertas-kertas tersebut. Hidan berteriak-teriak dan mengutuk Shikamaru. Tetapi SHikamaru dengan dingin mengatakan dia hanya percaya pada “Keyakinan Api” yang menopang Konoha. Sementara itu, Kakashi yang kesulitan melawan Kakuzu ditolong oleh Naruto yang sudah menyempurnakan Rasengan miliknya.
